En ce nouveau millénaire, les musiciens du groupe jouissent encore d'une popularité remarquable. En 2000, le roi de la pop Bryan Ferry se fait accompagner de cinq membres de l’orchestre pour ses concerts.
En 2001 l’orchestre entame une nouvelle tournée de 6 semaines aux Etats-Unis.
Après avoir joué pour les plus grandes têtes couronnées, comme la princesse Margaret, le prince Charles et la princesse Diana, 2005 annonce la conquête de la scène Pop : Robbie Williams lui-même demande à se faire accompagner par les musiciens du Pasadena Roof Orchestra lors du gala du producteur Guy Chambers.
Malgré leur notoriété et leur succès incontestables, les membres du groupe ne se contentent pas de se reposer sur leurs lauriers, pourtant bien mérités, et parcourent inlassablement les scènes du monde entier. Il en va de la réputation de l'orchestre reconnu comme l’une des meilleures formations musicales et de divertissement du monde.