Auch im neuen Jahrtausend erfreuen sich die Pasadena-Musiker ungebrochener und vor allem zunehmend auch prominenter Beliebtheit. So nimmt Pop-Salon-Löwe Bryan Ferry für seine 2000er Konzerte gleich fünf Orchestra-Mitglieder mit auf Tournee.
Im Jahr 2001 geht das Orchester erneut auf 6-Wochen-Tournee durch die Vereinigten Staaten.
Nachdem man im Laufe der Karriere wiederholt vor royalen und gekrönten Häuptern wie Prinzessin Margaret, Prinz Charles und Prinzessin Diana aufgetreten ist, folgt 2005 auch der Ritterschlag durch den Pop-Adel. Kein Geringerer als Robbie Williams tritt zusammen mit dem Pasadena Roof Orchestra auf der Gala des Produzenten Guy Chambers auf.
Trotz weltweiter Bekanntheit und enormer Erfolge ruht sich das Orchester keineswegs auf seinen - durch erstklassiges, musikalisches Niveau verdienten - Lorbeeren aus, sondern tourt unermüdlich weiter. Schließlich gilt es den Ruf als eines der besten und unterhaltsamsten Swing-, Tanzmusik- und Ballhaus-Orchester der Welt zu verteidigen.