W nowym millenium zespół cieszy się z nowych, znaczących sukcesów - na przykład gwiazda muzyki pop, Bryan Ferry zabiera w swą trasę koncertową „As Time Goes By” w 2000 r. pięciu członków orkiestry.
W 2001 r. orkiestra jest zaproszona ponownie do Stanów Zjednoczonych.
Po wielokrotnych występach przed rodziną królewską i koronowanymi głowami, takimi jak Książę Karol i Lady Diana, czy Księżna Małgorzata, w 2005 r. nadeszły wyrazy uznania od największych w muzyce pop, po tym gdy Pasadena Roof Orchestra dała najwyższej klasy muzyczny akompaniament podczas występu Robbie Williamsa na uroczystej gali producenta Guy Chambersa.
Pomimo światowej popularności i sukcesów zdobytych dzięki swemu poziomowi muzycznemu i dojrzałości, orkiestra w żadnym razie nie spoczywa na laurach. Nadal podróżuje po całym świecie. Pasadena Roof Orchestra musi po prostu podtrzymać swoją reputację jednej z najlepszych swingujących i tanecznych orkiestr na świecie, tej która zawsze zapewnia rozrywkę wysokiej próby.